Gmailの連絡先機能にはグループを作ることが出来ます。
学校、職場、友人などのグループを自由に作成できるので、メールの送信先を毎回選ぶ必要はありません。
Gmailの連絡先機能は1人の連絡先で複数のメールアドレスを登録できます。
この複数のメールアドレスが登録されていた場合のグループの扱いが、連絡先機能の変更の影響でうまく動作していないようです。
2015年頃までの連絡先機能では、グループに登録するメールアドレスが選択できました。
しかし、それ以降の連絡先機能ではグループに登録するメールアドレスの選択が出来ません。
グループに登録していた連絡先で複数のメールアドレスが登録されていると、自動的に一番上のメールアドレスが選択されます。
この挙動は、どのバージョンを現在使っているかによって異なりますが、現時点(2016年5月)ではこの仕組みはうまく動作していないようです。